【後編】ゼロイチからリード、そしてLLM最前線へ。圧倒的スピードで成長するキャリアの裏側

【後編】ゼロイチからリード、そしてLLM最前線へ。圧倒的スピードで成長するキャリアの裏側
現在入社5年目。不動産DX事業の主力プロダクト「イエウール」から新規事業の「ツナガル」立ち上げおよびテックリードの就任、LLMのR&Dなど様々な経験をしている高島さん。

高島さんが新卒入社後に経験したことを中心に、なぜSpeeeではこのような多様なキャリアを歩めるのか?Speeeという環境の魅力と、高島さんのものづくりへの向き合い方を紐解く後編です。
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企業情報:株式会社Speee

株式会社Speeeは、「解き尽くす。未来を引きよせる。」というコーポレートミッションのもと、データドリブンな事業開発の連鎖でデジタルトランスフォーメーション(DX)を推進する企業です。金融DX事業、レガシー産業DX事業、DXコンサルティング事業など幅広い領域に展開しています。


レガシー産業DX事業では、データやAIなどのテクノロジーを掛け合わせることで、不動産・リフォーム・介護といった産業の構造変革を推進。また、ブロックチェーン技術を活用した金融DX事業に挑戦するなど、独自のエンジニアリングカルチャーを武器に、技術による社会変革を牽引しています。


お話を伺った人

高島 直生(タカシマ ナオキ)

株式会社Speee 不動産DX事業部 Webエンジニア

近畿大学大学院 総合理工学研究科 エレクトロニクス系工学専攻を修了。在学中は複雑な「感情」を扱う機械学習研究に従事し、ドイツの大学院生との共同研究も経験。ディープラーニングの高度な理論や実装スキルを証明する「E資格」も取得する。


そして2022年に株式会社Speeeへ新卒入社。既存事業の開発を経て、入社半年のタイミングで新規事業「ツナガル」の立ち上げメンバーに抜擢され、2年目には同プロジェクトのテックリードを務める。入社3年目となる現在は、不動産DX事業部にてLLMを活用したAIエージェントの開発(研究開発)に携わっている。

1年目で新規事業にアサイン。「アンラーニング」と、視座を引き上げられたファーストコミット

── 入社後わずか半年で、新規事業『ツナガル』の立ち上げにアサインされたのですね。

はい、元々は「イエウール」というプロダクトでエンジニアとしての足腰を鍛えました。ミスが許されない住所データの更新タスクや、RubyやRailsのアップデート業務などを経験したのち、「ツナガル」の立ち上げをやらないかと声をかけてもらったんです。


経験豊富な先輩エンジニアがいたとはいえ、ほぼ更地の状態。Railsアプリケーションの立ち上げやインフラ設計といった超初期フェーズから、携われたのはエキサイティングでしたね。プロダクトの最初の歴史に、新卒1年目である自分のアイコンが「ファーストコミット」として刻まれたときは、「0から1を生み出す喜び」を感じました。

── しかし、そこからとてつもなく厳しい壁が待ち受けていたとお聞きしましたが…

そうなんです。新規事業なので、クラス設計やデータベース設計なども自分たちで進めていくのですが、自分なりの正解を持って先輩との設計レビューに臨んでも、経験豊富な先輩の圧倒的なロジックの前に、自分の力不足を痛感させられました。自分の設計の甘さを思い知る毎日が、当時は悔しかったですね。


ただ、Speeeには「目的から逆算したロジックでフィードバックをくれる」カルチャーがあります。スピードが命の新規事業であっても品質には一切妥協せず、感情ではなく「プロダクトの未来のために何が最適か」という目的ベースで会話をしてくれるので、どの指摘も非常に納得感がありましたね。


だからこそ、単に指示通りコードを直すのではなく、「なぜその視点が必要なのか」という本質的な目的を、先輩の席に行って徹底的に質問し続けました。


そのうち、自分の中でも視座が少しずつ上がっていくのを感じて、もう少し踏み込んだことも聞きたくなりました。そこで先輩に相談したら、「これ聞いたら失礼かも?と悩むくらいなら、遠慮せず聞きにおいで」と言ってもらえたので、「ここの設計って、なんでこうなってるんですか?」みたいな質問もたくさんしにいけましたね。


貪欲に先輩の脳内を吸収しにいく期間があったからこそ、未経験からでも圧倒的なスピードでキャッチアップし、新規事業のプロダクトを形にしていけたのだと思います。

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2年目でテックリードに就任。現場の利用に追いつかない課題に「バーティカルに深く潜る」

── 入社2年目でテックリードになられたとのことですが、その時はどんなことに取り組まれたんでしょうか?

2年目になるタイミングで、外部SaaSを利用していたシステムを内製化するプロジェクトが立ち上がりまして、その際テックリードに就任したんです。


先輩の背中を追う側から、急にプロジェクトを引っ張る立場になりました。プロジェクトで最も難しかったのは、純粋な開発そのものよりも、データの移行設計でした。


日々現場が稼働し続けている数十万件のトランザクションデータを、稼働中のシステムを一切止めずに移行する設計は難解でしたね。


ただ、多くのステークホルダーが複雑に絡み合う社内調整はプロダクトマネージャーが担ってくれたおかげで、私自身は「どのデータを、どう安全に移行すべきか」という技術サイドの細かな設計や調整に集中することができ、プロジェクトを前進させることができました。


とはいえ、内製化したシステムの使い勝手が、現場の凄まじいオペレーションスピードに追いつかなくて…。翌日から、「画面遷移が遅くてお客様とのやりとりをスムーズに記録できなくて困っている」といった厳しいフィードバックが、現場からたくさん上がってきました。

── どうやって解決したんでしょうか?

現場のメンバーの話やお客様の意見を直接吸い上げながら、発生した課題に対してチーム一丸となって泥臭く修正と改善を繰り返しました。ひとつひとつ粘り強く向き合った結果、1ヶ月後にはなんとか軌道に乗せることができました。


「現場のオペレーションまで思考をめぐらせ、最終目的であるビジネス成果に結び付ける」ということを実感したプロジェクトだったと思います。

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3年目でAIエージェント最前線へ。不確実性のカオスへの向き合い方

── 3年目以降は、LLMを活用した「AIエージェント開発」の最前線を牽引されていますよね。どのような経緯で参画されたんですか?

私が学生時代に機械学習を専攻していた背景もあり、入社以来「Speeeには非常に豊富なデータが蓄積されているのに、まだそれを技術的に活用しきれていないのではないか」という問題意識をずっと持っていたんです。


ちょうどタイミングよく新規事業の開発が落ち着いて、「最新技術を扱うプロジェクトがあるけれど、やってみないか」と打診をもらったんです。自分が今までやってきたことと、これからやりたいことが完全に合致していたためその場でぜひと答えました。


チームに参画した当初は、漠然と「不動産会社の省人化や業務効率化にLLMを使えるのではないか」という大まかな方向性こそあったものの、具体的にどう実現すべきかの正解は誰も分かっておらず、そもそも事業として投資すべき領域なのかすら不透明な状態でした。


まずは宅建の知識や過去の市場データ、さらにはシステムでのデータ化が難しい紙やPDFの資料など、不動産業界ならではの専門知識をLLMに正しく理解させ、手探りで実験と検証を開始しました。


しかし、当初は「何でもできる魔法の技術」のようにも思えたLLMですが、実際に開発を進めて精度を上げようとすると、特有の難しさに直面しました。


プロンプトをほんの少し変えると、今度はまったく別の部分の精度が下がってしまう、といった現象の繰り返しで、なかなか前に進まないもどかしさを経験したんです。


チームに異動してからの約半年間は、内面的にかなり葛藤する時期が続きました。


今振り返れば、現場の解像度は確実に上がっていましたし、研究開発としての「何をやったら失敗するか」という学びのデータは着実に蓄積されていました。


ですが、「期待されている成果に早く応えなければ」「自分はまだ何も貢献できていないのではないか」という焦りやプレッシャーを自分に与えすぎて、その学びを自分の成果として捉えることができなかったんです。「半年経っても全然ダメだ」と、物事をネガティブに認知していましたね。

──その苦しい時期をどう乗り越えたんでしょうか?

私の焦りを見抜いていたのが上司でした。上司が、「そもそも誰も正解を知らない、非常に難しいテーマをやっているんだという認識を持とう」と言葉をかけてくれたおかげで、一度立ち止まってゴールを捉え直せたんです。


それまでは「一気に完璧なものを作らなければ」と勝手に高い壁を感じていましたが、事業の狙いから逆算した進化度合いを「KPI」として目に見える形で整理しました。そうすることで、前進している実感をチーム全体で共有できるようになり、やるべきことを絞って開発に集中できるようになりました。


現在は、単なる可能性の検証に留まらず、LLMを活用したAIエージェントの研究開発領域を自ら牽引していくことが私のミッションになっています。学生時代に真剣に取り組んでいた機械学習のバックグラウンドと、Speeeで培ってきたWeb開発のスキルを掛け合わせ、AIエージェントの実用化に向けて研究開発をしている最中です。

── Speeeで働く他の方々も、みなさんこのようなチャレンジをされているのですか?

おおむねそうじゃないでしょうか。ただ、全員に一律で同じような高いハードルの挑戦が義務として課されるわけではありません。一人ひとりの「挑戦したい領域」や「成長速度」にしっかりと合わせた、最適なチャンスが会社から用意されるイメージです。もちろん、今の業務に真摯に向き合ったうえで、自分のやりたいことを伝えておくことも大事です。


若手のうちから開発の一部だけを切り取って担当するのではなく、システムの根幹であるデータベース設計に深く参画し、プロダクトを自分の手で世に出すまでの一連のプロセスを広く経験できる。これは、Speeeならではの特徴だと感じています。


裁量が大きく、技術的にもビジネス的にも幅広い領域に携わることができるからこそ、目の前の課題を一つクリアするたびに、また次の新しい挑戦のチャンスが自然と目の前に現れるんです。


自ら手を挙げてそれらを活かしきることができれば、どこよりも圧倒的なスピードで成長していける環境があり、チャンスがあります。これは、私が4年間、ここで必死に走り続けてきて、心から実感していることです。


Speeeのエンジニアのように、事業成果にどう結びつくかまで考えられるエンジニアは、AIが当たり前になっていくこれからの時代でも活躍できると思います。気になる人はぜひSpeeeに話を聞きにきてください。

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将来から逆算して後悔のないエンジニアキャリアの選択を

── 高島さんは悩んだ末にWebエンジニアとしてのキャリアをスタートしたと思うのですが、振り返ってみていかがですか?

そうですね、たくさん迷って決めましたが、今振り返っても、いい選択ができたなと思います。


Webエンジニアの魅力は、やっぱり自分が作ったものを世に出して「最後のゴールテープを切れる」ことと、自分がリリースしたものに対するフィードバックが、ユーザーの声や売上という形で返ってくることにあると思っています。


開発の一部だけに関わるのではなく、自分が仕様を考え、実装したプロダクトが実際に市場へ送り出される最後の瞬間にまで、当事者として立ち会える。


さらにリリースした後には、実際に使ってくださったユーザーからのアンケートやリアルな声、あるいは売上という具体的な数字として、自分の仕事の成果が直接返ってくる。そこに、やはり何にも代えがたい嬉しさや手応えがあります。


最初にWebエンジニアという仕事に惹かれたのも、まさにそういうところでしたが、実際に業務に入ってみると、その面白さは想像以上に大きかったです。事業にコミットしながら、自分が作ったものがどう受け取られ、どんな価値につながっているのかを日々実感できる。


最初に感じた「面白そう」という気持ちは、実際の業務を通じてより強くなりましたし、あのとき迷いながらも、その気持ちを信じて飛び込んでよかったなと思っています。

── 最後に、これからWebエンジニアを目指す学生のみなさんへ、メッセージをお願いします。

学生のみなさんに一番伝えたいのは、自分自身で後悔のない選択をしてほしいということです。


私自身、Webの道に行くか、それとも機械学習の基礎研究に潜り込むかで非常に迷いました。もし同じように進路で迷っているのであれば、中途半端に両方を追うのではなく、まずはどちらか一方に「100%振り切る」という決断をしてみることも大事だと思います。


そのためにぜひ、いろんな会社の方々にたくさん話を聞いてみてください。


キャリアステップの踏み方や会社のカルチャーは、企業ごとに本当に全く違いますから。現場の社員にリアルな話を聞きにいく行動をしてください。


私自身もはじめはWebエンジニアを選択して未経験で不安な気持ちもありましたが、ここで集中して頑張った結果、Web×LLM開発という新卒時代はなかった新たなキャリアに足を踏み入れることができました。学生時代の研究が素地になっているのも、感慨深いです。


長くなりましたが、どんな会社、道を選んだとしても、「自分の納得感」を大事に一歩を踏み出してほしいですね。応援しています!


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